В каноне Гарри дружил только с людьми, преданными или восхищающимися директором. А тут взрослый не подконтрольный лично Дамблодору волшебник, который к тому же учит Гарри самостоятельности. Мне кажется, что Дамблодору спокойней когда Гарри под присмотром Уизли или Дурслей, поскольку они - хорошо изученный фактор и их влияние на Гарри понятно. А так директору надо разбираться, не учиться ли Поттер плохому у незнакомца, а ведь в каноне директор не уделял Гарри особо много своего времени, он же сидит на двух должностях сразу, у него полно своих дел.