По словам Роулинг портреты директоров появляются в Хогвартсе если они перед этим были нарисованы. А вот степень их разумности состоит в том, как много и часто реальный человек общался со своим портретом и чему его научил.
Ну и позабовило, что похоже и Рон и подсознательно Гарри пытаются произвести впечатление на Холмса и Гермиону.