Это как раз объяснимо. Вольдеморт в отличии от Дамблдора полностью верит в пророчество, и потому для него поверить в необычную мысленную связь с Гарри гораздо легче. Также у Вольдеморта был пунктик по поводу смерти, и потому он предпочитал не вспоминать свою смерть. У директора было время на обследование Гарри после произошедшего.

Также это объясняется разницей в характерах, которая обусловила многохоркруксность Лорда. Он нашёл ритуал дающий бессмертие и решил усовершенствовать результат неоднократным повторением. Практика такого была неизвестна, теорией он не интересовался(его не волновала судьба души). И недоучитывая теорию, он не додумался до непредусмотренного деления души.

Директор же напротив, может практикой и не владеет таком уровне как Вольдеморт, но зато гораздо больше изучает теорию процесса, и потому он мог предположить последствия многохоркруксности(непредусмотренное раскалывание). А уже затем он подтвердил свои догадки.
Лорд - практик, директор - теоретик. И в этом разница.