Сходу могу придумать хоть несколько причин.
1. Поттер не любит выделяться. Может, он надеется, что если выглядит стремно к нему будут меньше подходить.
2. Поттер - жертва домашнего насилия над ребенком и просто не понимает, зачем нужно хорошо одеваться.
3. Поттеру просто плевать, как он выглядит. Он мальчик-который-выжил и у него куча бабла. Надо ли ему дергаться?
4. Поттер - сорванец, у которого шило в одном месте, приключения его ждут утром, днем и вечером, поэтому он, как пионЭр: "всегда готов".
5. Поттер не хочет, чтобы его родственники отобрали у него бабло.
6. Поттер дружит с Уизли №6 и, чтобы не вызывать зависть, одевается как он.
6.1 Поттер одевается так, чтобы Уизли лишний раз не били на жалость, мол, "в чем проблема, хлопцы, я сам так хожу".

причины можно комбинировать