Как уже Вам не раз сказали - предмет с ЧАСТЬЮ души есть крестраж. Директор уверился, что дневник - это именно "предмет с частью души", эту цитату приводили неоднократно. Еще один крестраж ходит у него второй учебный год перед носом. Так что то, что директор только к четвертому курсу догадался связать эти два факта (не говоря уже про упомянутый эпизод с всучиванием магглам магического артефакта неизвестной природы) - показывают правоту Гермионы "логика для волшебников - пустой звук". Или же директор знал все с того самого момента, как получил на руки последний крестраж Лорда. И, кстати, устраивая ловушку для Лорда на первом курсе - директор уже знает, что Лорд вернется. Что как бы намекаить, что о природе последнего крестража он знает если не с 81, то никак не позднее 90 года.

Вот только игрища директора с секретностью могли выйти таким боком...Все что зеал (хотя я думаю куда меньше) он поведал Гарри, тот своим друзьям.Больше они никого не посвятили (прямо как дети малые).