Я повторяю, он мог просто не уметь этого сделать. Не всякий маг - гермиона. Я бы даже сказал, мало какой маг - гермиона. Вполне возможно, он посчитал, что ругани Молли будет достаточно.
Кстати, её бы и было достаточно, если бы не форс-мажор. Никогда бы Рон не решился машинкой воспользоваться, если бы не обстоятельства.

И нечего тут удивляться. Сова - долго, а у ребят паника, что они опоздают. Автобус - приедет, не приедет - хрен знает. До "Дырявого котла" ещё добраться надо, да и неизвестно, открыт ли для них будет камин в Хогвартсе.

Во-первых, Добби - не великого ума существо. Во-вторых, он мог банально следить за Гарри и воспользоваться удачным моментом прямо на месте.