Ранняя жизнь:
До первого проклятия.
Дана родилась в Ином мире, в Зачарованном королевстве, незадолго до тёмного проклятия, её родители Марисса и принц спасли её, спрятав волшебном дереве, что перенёс малышку в Наш мир, где её находит молодая женщина, что помогла спасти её и последовала за ней через портал в мир без волшебства, чтобы приглядывать за будущей спасительницей, юная исповедница, Терелин Рал, она же Беверли Джеймс. Она вручает юному Стэфану мерцающую в ночи, с помощью которой тот смог попасть в Сторибрук и жил до назначенного часа, а малышку Дану она относит в кафе, где знакомится с молодым мужчиной, что лишился близ границ Сторибрука своих родных, Джоном Стивенсом. Терелин, видя его отчаяние, отдаёт ребёнка мужчине, в надежде, что тот сможет о ней позаботиться, правда остаётся поблизости, чтобы приглядывать за девочкой, и вскоре убеждается в том, что Джон не лучший кандидат в опекуны. Она делает всё, чтобы лишить мужчину права опеки над девочкой.
Во время первого проклятья.
Когда Дане было шесть, опека забирает её у Джона девочка оказывается в системе, и через пару лет её удочеряет женщина по имени Ингрид Морган, что хотела забрать девочку себе под полную опеку, но после инцидента на дороге, по просьбе Даны, проигрывает суд, и Дана возвращается к Джону.
Однажды после очередной ссоры с Джоном, лет в тринадцать, Дана видит в отражении зеркала пару из своего сна, и понимает, что может пройти через зеркало и воссоединится с ними. Она не упускает шанс и сделав шаг, оказывается посреди зимнего леса в Сторибруке. Она проводит время с биологическими родителями, и думает, чтобы остаться в Мэйне навсегда, но Дэвид и Марисса, переживая за жизнь дочери, пытаются её отговорить, мол сейчас не время, слишком опасно. Дана принимает их слова близко к сердцу и в слезах сбегает. На улице города она спасает двух детей без родителей, и знакомится с Беверли, исповедница объясняет ей причину по которой ей тут не место, пока, и что через 10 лет она вернётся, чтобы спасти всех, вернуть сказке счастливый конец. Дана верит ей и воссоединяется с родителями, она соглашается вернуться в Мидвейл, но у городской черты их уже ждала Нарисса. Она пытается убить девочку, но Марисса говорит ей, что если она убьёт её дочь, то разрушит заклятье, и предоставляет сестре выбор, месть или победа. Нарисса вынуждена отпустить девочку. Дана прощается с родителями и возвращается к Джону. В Мидвейле, она принимает зелье забвение, и напрочь забывает последние сутки.
Но через какое-то время отголоски воспоминаний того дня, находят своё отражение в её снах, и урывками всплывали на её рисунках в альбоме. Из-за чего Джон, словивший белочку, приходит в ярость и едва не причиняет физический вред девочке, но она успевает сбежать, проткнув его кухонным ножом. А когда она возвращается замечает дом в огне, и машину скорой. Очнувшись в больнице Дана впервые предпринимает попытку убить Джона, но быстро понимает, что не в силах так поступить, в слезах она падает на пол, роняя нож, что дала ей незнакомка из тёмного переулка.
Спустя года, когда Дане исполняется шестнадцать она знакомится в пабе с молодым человеком по имени Эзра, проговорив пол вечера, и после пары стаканов, они сближаются в туалетной кабинке паба. На следующий день в школе Дана осознаёт, кто такой Эзра, но это только подогревает их дальнейшие отношения. Между ними закручивается бурный роман, который они были вынуждены скрывать, встречаясь у него на квартире, но порой Эзра мог организовать для девушки свидание вне, например, когда он пригласил её выпить кофе в закрытом парке аттракционов. Но вскоре их идиллия нарушается, когда Эзре по почте приходит сообщение с анонимного ящика, "Держись подальше от Даны, иначе у тебя будут проблемы. -А", Он показывает письмо и снимки Дане, но девушка не намерена терять возлюбленного и соглашается ему помочь вычислить шантажиста, подозрения падают на Джона, из-за произошедшего меж ними инцидента, когда Джон напившись, чуть не износиловал девушку, но Эзра вмешался и спас её, оставив Джону на память синяк, но вскоре выясняется что шантажистом была Беверли, она приходит к Эзре и настоятельно просит его оставить Дану, раскрывая ему карты и предупреждая о последствиях, что будет если они с Даной сбегут во Флориду. На следующий день, придя в школу, Дана узнаёт, что Эзра уволился и уехал из города, бросив её, и вскоре ей становится плохо, её мутит и подруга в шутку предлагает ей сделать тест на беременность, который оказывается положительным.
Из-зи страха, Дана подумывала сделать аборт, но когда врачи назвали ей точный срок, передумала и решила оставить дитя при себе, что категорически не устраивало Джона, они ссорятся, и Дана падает со второго этажа, будучи беременной. Очнувшись спустя какое-то время, Джон сообщает Дане, что спасти удалось лишь её, но само собой это была ложь, врачи спасли и мать и дитя, только Джон не хотел, чтобы Дана знала, о том что ребёнок жив и тайно отдал девочку на удочерение.
Спустя год, Дана отказываясь верить в гибель своего ребёнка, пыталась найти о ней какие-то сведения, но безуспешно, она винит во всём Джона, и подрезав его карту, девушка сбегает из дома. Джон объявляет дочь в розыск.
Возле заправки в Хопкинсе, штат Миннесота, Дана замечает за собой слежку, и срывается на бег, когда перед ней останавливается машина, ярко красная ауди А3, за рулём которой была молодая девушка с тёмными волосами. Она предлагает девушке помощь, и они вместе сбегают от погони. В закусочной они знакомятся. Дана рассказывает Джессике о себе, и та предлагает ей поискать информацию в городском архиве. Они вламываются в архив, но ничего там не находят и сбегают с пустыми руками. Скрываясь от копов, Дана приводит новую подругу в свой старый дом, где они весело проводят время, дурачась на камеру и смотря фильмы с такос.
Вечером когда возвращается Джон, Дана обвиняет его в гибели своего ребёнка, и пытается застрелить его, но Джессика убеждает её не спускать курок, ведь она выше слепой мести. Дана в слезах бросает пистолет, а на следующий день и вовсе навсегда покидает Миннесоту, на подаренной ей Джессикой машине, на которой она ездит и по сей день.
Пол года спустя судьба вновь сводит двух подруг, на этот раз в Портленде, штат Орегон. Джессика приходит к Дане за помощью, она вляпалась в историю, и Дана просит её уйти, пока та не испортила девушке шанс на счастливое будущее с Тео. Джессика соглашается, но просит Дану сходит в заброшенный дом за кулоном её матери, но это оказывается уловкой. Джессика проворачивает ограбление дома Браунов, Дана в шоке, она разрывает помолвку с Тео и уходит, понимая, что не сможет стать частью их семьи, не после того, что натворила её "подруга", девушки ссорятся, и Дана прогоняет Джессику прочь, не желая больше иметь с ней дел.
Некоторое время спустя Дана в одиночку пытается разузнать побольше о своём прошлом, о своих родителях, и приходит в то кафе, куда её принесли младенцем, чтобы найти девушку, что нашла её, но безрезультатно. Вскоре она знакомится с охотницей за головами Клео Фокс, что искала Дану по просьбе её приёмного отца. Дана пытается сбежать, но Клео ловит её, поставив на её машину штрафную колодку. В отеле она вновь пытается сбежать, пока женщина в душе, но останавливается, когда замечает, что у Клео есть доступ к базе городской мэрии. Она просит женщину помочь ей найти сведения о своих родных, и обещает в случае неудачи вернуться в Мидвейл. Клео соглашается помочь. В мэрии Дана узнаёт что девушка что нашла её уже лет десять как пропала без вести и о ней нет никаких данных. Ночью Дана проникает в мэрию, чтобы выяснить, что было упущено, но последовавшая за ней Клео. убеждает её отступить, и не ломать сгоряча дров. Когда срабатывает сигнализация, они сбегают через окно мэрии в проулок, но Клео оказывается ранена, и не может бежать, она велит Дане уходить и вскоре умирает на её руках.
Год спустя, Дана пытается начать жить заново, оформив судебный запрет на Джона, она поступает на журфак в Бостон, где знакомится со своей соседкой по комнате, Лилит Пейдж. А также находит дочь Клео, что учится на юридическом в том же вузе. Она рассказывает девушке о матери, и та в благодарность дарит ей джинсовую куртку, что Дана носит по сей день, как броню.
Три года спустя, в свой 24-й день рождения, Дана идёт в клуб "P3" вместе с подругой Лилит, и остальными ребятами с их потока, но вскоре ей становится душновато, и она возвращается домой. Купив пирожное в любимой пекарне, она задувает свечу и загадывает желание, в этот момент слышит звонок в дверь. Девушка знакомится со Стэфаном, который поясняет ей о том, кто она на самом деле, о её предназначении и просит поехать с ним в город Сторибрук. Девушка не сразу но соглашается.
По дороге до Сторибрука Стэфан рассказывает ей о книге сказок, ио её роли ней. Уже в городе они встречают подругу Стэфана Аманду, которая проявляет к парню весьма недвусмысленные чувства, а вскоре по пути к дому Стэфана, пересекаются с девочкой по имени Люси, дочкой мэра, которая как вскоре выясняется является родной дочерью Даны, той самой, кого девушка искала все эти годы. Дана возвращает девочку домой и не желая вмешиваться решает уехать из Сторибрука. но на дороге у границе видит белого волка и разбивает машину, врезаясь в указатель.
На утро она просыпается в участке шерифа, и вскоре узнаёт что Люси сбежала, вместе со Стэфаном, Норой и шерифом Грэмом они занимаются поиском девочки, проверяя её почту. Дана находит в её компе письмо от таинственного -А, где говорилось, что Люси удочерили незаконно, и понимает, что девочка всё знает.
Они идут поговорить с её учительницей Мэри Кейт Олсен, которая подсказывает Дане и Стэфану, где искать девочку. Они находят её в старом замке на побережье, Дана и Люси разговаривают по душам, и Люси говорит Дане, что знает, почему Джон поступил так с ними, потому что желал для Даны лучшего будущего, и Дана признаёт, что Джон поступил отчасти верно, ведь какая из неё могла на тот момент получиться мать, и что она тоже хотела была для Люси лучшего будущего, и может и к лучшему, что девочка выросла вдали от неё, и от него.
Дана вопреки желанием девочки возвращает её приёмной матери, пытаясь поступить правильно, но заподозрив Нору в неискренности, всё же решает на какое-то время остаться в городе, дабы убедиться, что Люси она вреда не причинит. Девушка селится в гостинице, где знакомится с хозяйкой, её внучкой, и местным городским мажором, что по словам хозяйки гостиницы владеет всем городом. Они приветствуют её в Сторибруке.
На следующий день, Дана замечает в окне её номера как стрелки на Главной площади сдвинулись с мёртвой точки. Вскоре её навещает Нора, которой не терпится прогнать её из города, и она не чурается никаких методов, от яблок, до подставы. В конечном счёте Дана демонстрирует ей свои яйца, (фигурально выражаясь), и остаётся в городе, ради Люси, чтобы помочь девочке, а заодно понять, какие тайны скрывает с виду обычный городок.