Arbel
Не обязательно. Но, с точки зрения логики, такой вариант кажется мне наиболее вероятным. Он получил медальон и чашу, а потом уже и диадему. Логично, что и крестражами он их сделал раньше. В конце концов, медальон - достояние его семьи, он теперь считает его своим по праву. Логично сделать его крестражом раньше диадемы. А ту, я думаю, он искал уже больше для коллекции, уже имея два крестража из реликвий Основателей.

Он все своим по праву считал, будучи еще неволшебником в сиротском доме.

Ну, так это были только предположения, насчет 30 лет хранения крестража в таинственном нигде. Мне более логичным кажется, что небыло их вовсе. Расщипление души требовало огромной магической силы и скорее всего, сразу из кармана вытащить такой запас не было под силу даже Волдеморту. Он мужал и крепчал, всячески терял человеческий облик и чем дальше заходил, тем был более одержим идеей гарантировать свое бессмертие. Другими словами, не приобретение очередного артефакта обуславливало желание (и силу) расщепиться, а желание (и сила) расщепиться требовали поиска подходящего артефакта.
Таким образом, вполне может быть, что медальон оставался не у дел долгое время, пока его не ввели в игру.

Arbel
Ну, он ведь изначально планировал создать шесть крестражей. Про то, что для этого нужна какая-то особая сила, нигде не упоминается. Гарри он вообще создал и не заметил. Но даже если так, то почему бы не создавать крестражи по порядку. Появился у него интересный предмет, он подумал, что эта вещица достойна быть его крестражом, сделал, пошёл дадьше заниматься планами захвата мира и параллельно собирать другие ценности. Как-то так. А то странно выходит: медальон раздобыл раньше диадемы, но сделал крестражом позже. Я скорее склоняюсь к мнению, что сделал он его крестражом до диадемы, но хранил ри себе или в другом месте. Дневник-то он тоже создал в ту пору, когда Малфой, у которого он впоследствии хранился, ещё не родился.