Клюев имел многочисленные любовные связи с образованными из крестьян, но величайшей любовью в его жизни был Сергей Есенин (1895-1925). В течение примерно двух лет (1915-1917) Клюев и Есенин жили вместе как любовники и в стихах рассказывали о своей любви. Хотя Есенин был трижды женат и его женами были три знаменитые женщины (кроме великой балерины Дункан это были известная актриса и внучка Льва Толстого), самую выразительную любовную лирику Есенину удавалось создать только в тех случаях, когда она была адресована другому мужчине.