Lados
Доверял? Тот хорошо справлялся? Да и наследником его Роннел был

Собственно я вон Роннела для ролки описывал как неплохого управленца насколько помню

сир Роннел Аррен, по прозвищу Бескрылый Сокол - 24 года - младший сын лорда Джаспера и леди Мерианны. Грузный и праздный, сир Роннел любит вкусную еду и добрые вина и не любит чересчур утруждать себя - его не встретишь на турнире или в горах, охотящимся на горцев - зато несложно отыскать на пиру или попойке в любом конце Долины или за её пределами. Тем не менее не совсем уж глуп - кое что понимает в счетоводстве и управлении и когда не отлучается на очередной праздник - охотно помогает брату с делами Лунных Врат. В юности служил оруженосцем лорду Бенедикту Белмору и помолвлен с его десятилетней дочерью Эмберлеей.

В общем как я вижу - должность хранителя по традиции передаётся именно наследнику (но вероятно всё же достаточно взрослому наследнику мужчине), и большинство Арренов не видят необходимости в том чтобы искать кого то другого, но при отсутствии такового или при иных соображениях она вполне передаётся братьям, дядьям, мужьям дочерей и левым рыцарям вроде Нестора Ройса.

В конце то концов это просто должность кастеляна, и действительно важные вопросы всё равно переадресуют самому Аррену

(а вот в королевстве Горы и Долины в моём хэдканоне традиция была несколько серьёзнее и это был титул принца лунных врат - и этот титул не наследникам не раздавали. Хотя кастеляна назначить наверное могли - причём сам принц и мог, уезжая там на войну например)

Из всратых идей внезапно посещающих голову, Улыбчивый Рыцарь как уцелевший но спятивший сын или внук Стрекозла

Чушь конечно, но впринципе Улыбчивый это отличный персонаж для странных теорий о происхождении

Вообще гляжу я на даты и 281 год ебать конечно плодовитый – тут тебе и поход против братства королевского леса, и дуэль Брандона и Бейлиша, и турнир в Харренхолле

Гилвуд Фишер, не то слово плодовитый.
А в следующем уже пиривет Восстание Баратеона.

Ну в принципе логично, да. И когда на неё поставили Денниса, имхо, это было таким жестом доверия и одновременно сигналом - мол, после Элдрика вот этот следующий

Хотя англовики вон дуэль Бейлиша на 82 ставит

Причём кажется уже после турнира

Гилвуд Фишер, ну, это было бы немного логичнее - там же после турнира как раз поехали до Риверрана знакомиться с невестой.

Lados
Понять бы где и как "похищение Лианны" в итоге состоялось

Ну и кстати в Риверране упоминается только Брандон – даже оруженосцем при нём пиздюк Эдмар выступает (хм, а где Гловер то был, лол)

Гилвуд Фишер, в принципе, кстати, да.
По моим прикидкам они в Долине были, сопровождали Лианну.

Lados
Гловеру то там что делать, он бранов оруженосец в конце то концов. Да и зачем через Долину домой возвращаться, если можно вот как раз через Риверран?

Гилвуд Фишер, я же говорю, Лианну провожали и Неда, пока Брандон метнулся знакомиться с невестой

Lados
Но тогда встает вопрос как туда попал Рейгар...