Пока набрасываю мысли, к профилям буду присматриваться сразу после.

предмет, напоминающий головной убор. Это может быть, как непосредственно головной убор, так и просто капюшон плаща, или вообще что-то левое. Например, овальная подушка, похожая на берет, или что-то в этом роде. Вопрос, насколько нас путает мастер.
Обломок весла - может быть употреблен как в прямом смысле, как обломок, так и просто быть указанием на часть: лопасть, валька, веретено, ручка.

Варианты, которые в первом приближении можно выжать:
Раз, упоротый, чем и нравится. Некий предмет из ткани, связанный с вышивкой и прядением.
Два: геральдика, чернь, золото, веслообразный или что-то вроде этого предмет как герб города, например.
три. Через головной убор напрямую, типа того, тчо выше уже предложено.
четыре: мода середины 16 (не уверена, проверю еще) века, бархатные плащи с капюшонами, с вышивкой золотом. Плащ, обломок весла - тут есть подварианты, начиная с "три мудреца в одном тазу пустились по морю в грозу".
Пять - шляпное дело, но тут у меня провисает (пока по крайней мере) весло.