nadeys, можно в Ворде назначить удобную для вас комбинацию клавиш для вставки длинного тире и пользоваться ею. У меня это Контрл+Альт+Тире.
Также можно вставить одно длинное тире (Вставка -- Символ -- Дополнительные символы -- Знаки пунктуации), а потом скопировать его в строку "заменить на" в функции "Замена", и в строку "найти" поставить дефис. В один клик "Заменить все" можно сотни дефисов по тексту заменить длинными тирешками.