1. Очень многое зависит от возраста человека. Если ему уже за 50, то не вижу здесь ничего особенного. Но если это молодой ещё человек, отношение будет варьироваться от жалости до брезгливого недоумения в зависимости от контекста. Причём пол человека не имеет значения. Я однозначно не из тех, кто считает, что для девушки беспорядочные половые связи зазорны, а для мужчины ок-норм.
2. Вполне положительно, если речь о женщине. Если о мужчине... Блин, не могу себе это представить xD Слишком экзотично.