От себя:

1. Да.
3. В основном, рутрекер. Хидденвики забавная, но какая-то странная. Немного покопал, но пока не проникся. Остальные сервисы и сайты для общения производят впечатление подзаброшенных и малоактивных по сравнению с аналогами в открытом инете. Местные поисковики какие-то совсем странные. Но работают. На наркосайты и прочие силкроуды посмотрел из любопытства. Да, продают. Много разного. Из веществ выбор большой, но некоторые, например, там же предлагают услуги дизайна и всего что хочешь.
Пока пользовался, нашел и починил у себя один баг из неочевидных. Для тора критически важно иметь правильно настроенное время на компьютере. Причем, если оно не настроено, внятного сообщения об ошибке не будет. Будет упоминание в логах, в которые еще надо заглянуть. То есть технология пока еще не дошла до уровня "совсем чайник".