Значит, самый логичный вариант - присягнул Дамблдору на холме зимой или весной, а с сентября или летом пошел работать.
За это время как раз успели с дамби провернуть эту многоходовочку, внушить Волдеморту мысль о том, как круто было бы отправить Снейпа в Хогвартс шпионить