Позже в апреле 1996 года, при директорствовании Амбридж, вступил в Инспекционную дружину. Когда он попытался снять баллы с Фреда и Джорджа Уизли, близнецы запихнули его в Исчезательный шкаф, где слизеринец пропал на долгое время. Монтегю застрял где-то между замком Хогвартс и магазином «Горбин и Бэрк», и вытащить его из шкафа оказалось совсем не просто. В конце концов, ему удалось трансгрессировать оттуда в туалет на пятом этаже, при этом Грэхэм едва не погиб, так как к тому времени не проходил испытаний на трансгрессию, поэтому парень долго не мог оправиться. В мае в школу приезжали его родители, в середине июня, пока все студенты сдавали экзамены, он ещё лечился в Больничном крыле.