Я бы бросил монету один раз. Выиграл - забрал сумму и ушел. Проиграл - ну, отдал бы 40 баксов и тоже ушел. Смысл в том, что сумма равновероятного выигрыша все же больше на 10 долларов, чем проигрыша. Но продолжение игры, даже если в первый раз был выигрыш, приведет в итоге к тому, что от сотки мало что останется. Мне так кажется. А если началось с проигрыша, то тем более риск возрастает.