-Emily-
Пересекались. Вообще, по канону они и раньше пересекались в бою, только лично не встречались. После сражения под Хексберг Олаф в бессознательном состоянии попал в дом Вальдеса как военнопленный (со своим адъютантом), потом их отправили к регенту Талига, и Вальдес поехал с ними. В Старую Придду, к этому в фиках тоже частые отсылки и, собственно, это любимый таймлайн каноничных вальдмееров - зима в Старой Придде. Сражение-то было осенью и западнее. А зимой они у регента "в гостях" торчали.
Потом (весной) Олафа и его адъютанта вернули своим (обменяли), но через пару томов в результате довольно длинной сюжетной ветки Олаф опять угодил к Вальдесу (по внутреннему таймлайну там около полугода с того момента, как они в Придде расстались, прошло). А вот еще чуть более потом Вальдес гордо сказал "я ухожуй" и уехал дурака валять (это уже та часть канона пошла, которая мне не нравится).

Первый разговор у них не длинный, но там, на мой взгляд, слишком многое связано с общим сюжетом канона, чтобы просто в отрыве его читать :) Там и отсылки к сценам морского боя есть, и вообще все туманно :)