Стала бы, но так, чтобы он об этом не узнал. Если бы таким образом узнала бы, что курит: просто проводила бы беседы о вреде курения, о выборе жизни, не затрагивая тот факт, что у него/нее в куртке сигареты. Тоже самое с тестами на беременность, но тут уже сложнее: лучше сразу сообщить, что все знаешь и предложить свою помощь. Главное вовремя успеть, а не когда у ребенка уже руки дрожат от подобных новостей. Тут скорее играет не роль "шаришся в моих вещах", а "поможешь ли ты в ситуации, которая оказалась неожиданной для всех". Да и вообще лучше создать в этом периоде жизни такие отношения, когда ребенок сам подойдёт и расскажет о том, что у него в кармане. Это было бы совсем круто.
И ещё: только до совершеннолетия, после — лети птичка, будь ответственным за свою жизнь сам.