Макса, Дамблдор к середине 5-го курса уже, вероятно, знал о крестражах, не в том плане - сколько и где, а о факте как таковом, а что именно в этом, как говорится, "собака зарыта". Снейпу он об этом не сообщает. Необходимость в обучении окклюменции для Гарри видит, в то же время не может исключить, что Волдеморт через сознание Гарри может проникнуть в его, Дамблдора сознание и выведать, что ему удалось разгадать маленький секрет Волди. Кому в такой ситуации поручить обучение Гарри? Логично, вроде? ДАЖЕ если Волди через Гарри получил бы доступ к сознанию Снейпа (что маловероятно, но все же) и смог бы его разоблачить как шпиона Дамба, то что принципиально изменилось? Ну слился бы Снейп из игры Дамба, едва ли Дамб бы сильно переживал по этому поводу. Тактика Дамбу ясна была - поиск и уничтожение крестражей. Думается, ДО истории с воскрешающим камнем он вообще никого не планировал посвящать в свои планы, тут жизнь внесла коррективы.