кукурузник
Тут больше это "прошлое крутого мафиозника" помехой. Потому что сразу завышенные ожидания, неизменно выливающиеся в "пёрнуть с подливой", так как автору нужно такого персонажа уметь прописать. А в нашем случае выходит "гамлет по соционике" или "цезарь".

Обычный человек, можно его волшебством не омолаживать (ещё один втф, который не имеет объяснения за пределами "палаты с мягкими стенами"). Попал телом? Ок, пусть будет телом на свой возраст. Попал духом? Ну, ход частый, но тоже хорошо.
Небольшой обоснуй откуда Сила - и на него увязать интерес того же ситха. К примеру, попал из вселенной где нет Силы, получается в Силе вакуум, куда этих самых хламидианов хлынуло дохера, а он из-за этого же вакуума умудрился не съехать крышей. Ситх видит шанс что-то там сделать, отомстить или ещё что - старательно корраптит простого грузчика Васю, вводит в курс ДДГ за пределами нескольких фильмов, которые Вася смотрел в детстве. А ГГ из-за своих особенностей сосёт силу как робот-пылесос (Самус, я начал читать ту книгу на RR, и она охуенна), а значит, ему всё даётся.

Он ножки тянет не по одёжке, решая, что раз у него Древний Крутой Наставник, то всякие Палпатины ему тьфу. Встряёт в захват станции, которая в итоге оказывается скорее чемоданом без ручки. И при стычке с джедаем, которая вообще не джедай-мастер, а обычный бывший падаван со вторым или третьим самостоятельным заданием, едва не огребает, получив наглядный урок преимуществ светошашки и современных джедайских техник боя.
Захватывает эту джедайку с помощью голого перевеса в Силе (преимущество, с которого всё началось), её то ли корраптит, то ли наоборот узнаёт от неё много нового, а она его тянет на Светлую Сторону.

Там уже можно и определиться с целью - от благой, типа остановить Палыча, неблагой - занять место Палыча, или средней - отхватить себе что-то типа владений, об которые Палыч, или тот кто придёт на место его трупа (стараниями ГГ), обломал зубы.

Никакой вукипедии, понятно, в голове, знания добывать на месте, делать открытия и познавать мир.