"- Знал ли я, что вижу перед собой самого опасного Темного волшебника всех времен? - спросил Дамблдор. - Нет, я и понятия не имел, что из него вырастет. Но он, безусловно, меня заинтриговал. Я вернулся в Хогвартс с намерением внимательно за ним приглядывать. Я сделал бы это в любом случае, поскольку он был одинок, без родных и друзей, но я почувствовал, что это необходимо не только ради него, но и ради других.
... он уже использовал магию против окружающих, чтобы с ее помощью запугивать, наказывать, подчинять себе других людей. Истории о повешенном кролике и о мальчике с девочкой, которых он заманил в пещеру, наводили на размышления... "Могу сделать человеку больно, если захочу"...
... На самом деле его способность разговаривать со змеями тревожила меня гораздо меньше, чем его явная склонность к жестокости, скрытности и тиранству." (ГП и Принц-Полукровка, глава 13 "Неизвестный Реддл".
Да и другие воспоминания не способствуют улучшению картинки - свихнутая на чистокровности семья матери, поведение Тома в школе, убийство родственников в 16 лет (при этом он подставил дядю)...
Так что за Томом он присматривал. Возможно, привык видеть в нем негатив. Отчасти понимал, конечно, что у парня было тяжелое детство. Насчет "недоглядел"... по-моему такого он не говорил. Да и обвинять его в таком... Если парень в 11 лет негативно воспринимает мать за то, что та умерла ("волшебница не умерла бы")... Тут еще и воспитателям приюта можно претензию выставить - тоже не уделили нужного внимания, не помогли, не подсказали. (прежде, чем пацан научился магию использовать)..