Бастард сира Роланда и правившей в те годы на Ведьмином Острове леди Морвены Апклифф. Воспитывался при дворе своей матери, был довольно странным и чудаковатым по меркам континентальной Долины человеком и даже, по слухам, выучился от леди Морвены колдовству островных ведьм. Женился на своей кузине, наследнице Ведьмина Острова – от их брака и происходят нынешние Аррены.
Никогда не поддерживал своего брата Арнольда в его претензиях, но проигнорировал и требования других претендентов. По слухам отогнал разорявшие побережье корабли сестринцев вызвав в море шторм – хотя скептики утверждают что Родрик Сандерленд не тронул Ведьмин остров из за того что Алестер был братом претендента которому тот присягнул и его светлость не знал о том что он отказал Арнольду в поддержке