То что нужно сделать в первую очередь — сделать побайтовую копию старых винтов, чтобы в случае чего можно было бы откатиться на рабочее состояние.
А что касается переставить винды, не нарушая программ, возможно сами эти программы друг дружке мешают, создавая кучу мусора.