Даже на простой вопрос в духе "Идет мне это платье или не очень?" собеседник рискует получить: "А с чем ты будешь его носить? А куда? А ты его хочешь носить, чтобы шло, или все-таки чтобы передать какой-то смысловой посыл, или чтобы само по себе поднимало настроение?"
Звучит, как идеальный человек, которому можно задать подобный вопрос, честно!