Вариант "вернуться в Вестерос в нужный момент и добиться многого" интересный, но есть сложности:
1. А как узнать, когда наступит момент? Тут две беды. Даже знающий канон Попаданец скорее всего не помнит дат. Вот когда, допустим, ловить Люцериса у Штормового предела или Визериса и Эйгона - на корабле?

Вторая беда-если он помнит какие-то вехи, то как он знает что эти события наступило там где он прячется? Для примера - допустим попаданец помнит, что Визерис умрет когда Рейнира будет на последних месяцах беременности. Как ему сидючи на условных летних островах понять, что принцесса беременна?

2. Всадник дракона страшен в небе, но отдыхает он на земле и правит тоже на земле. В каноне есть два примера всадников, пытавшихся рулить с крайне небольшой командой. Первый пример-Ульф и Хьюго. У них была свита, подобранные люди... Второй пример-тот валирийский лорд, которого с драконом забили благодарные жители валерийской колонии сразу после рока...
То есть попаданцу нужна, крайне нужна, поддержка каких-то сил. При этом при поддержке неких сил он становится потенциальным врагом режима и всего Вестероса.
Допустим, Попаданец договаривается с Ланнистерами или Пиками. Теперь куда меньше шансов, что его прирежут во сне или отравят. Только он стал врагом всего Вестероса, ибо никто не хочет, чтобы им правили Ланнерстеры или Пики.

И у меня такое ощущение, что лучше не спасать Эйегона III от регентов, а Эйегона II от армии черных. Особенно если родословная от Визериса.