Были в Тотьме в начале лета. Там сесть деревянная набережная, которая невозможна в 80х-90х-00х, светофоры, асфальт нормальный, музеи работают (во всех можно расплатиться картой через терминал), на колокольни подняться можно, людей много. Всё там нормально и современно, как для маленького провинциального города.

Образ "застряли в 80-90" для поверхностного взгляда создаётся из-за того, что в советский период практически во всех городах была отстроена каменная социальная инфраструктура и с тех пор мало какие малые города прирастают населением, нет необходимости строить новые: школы, садики, больницы, поликлиники, администрации, да и многоквартирные жилые дома тоже. Имеющиеся простоят ещё десятки лет.

Смотреть можно/нужно на:
- состояние дорог, светофоры, разметка
- наличие и количество заброшенных зданий
- наличие новых частных домов, новые заборы, новые крыши
- современные общественные пространства - парки, скверы, детские площадки, летние сцены, спортивные площадки

Само-собой, с миллионниками малые города сравнивать бесполезно, но жизнь в них есть и она идёт примерно по тем же законам, что в любом современном городе.