Неудачник - это сугубо оценочное суждение. Причём крайне субъективное. И касается оно обычно не непосредственно удачи, а того, что человек чего-то не достиг в какой-то области. Причем возможно такое, что одни человека в одной ситуации назовут неудачником, а другие - счастливчиком.
Ну, например, скажем, вот девушке уже тридцатник, а у нее нет мужа и детей. Неудачница - сразу ляпнут одни, потом ещё добавят что-нибудь про старородящую и ещё какую хрень. А другие уточнят - зато у нее любимая работа, свои хобби, нет кредитов, ей никто не парит мозги и она живёт в своё удовольствие - и на их взгляд она вполне себе удачница.

Если говорить об оценке собственной жизни то здесь это тоже работает, и даже в усугублённой форме. В большинстве своём, человек к себе очень строг. Он постоянно сравнивает себя с другими. Он смотрит на каких-то незнакомых людей в соцсети и видит, что вот они молодцы, красавцы, спортсмены, комсомольцы и прочее (причем это всё разные люди), а вот он - нет (ведь у него должно быть все то же и сразу!). Ну потому что нельзя быть удачником во всем. Когда мы видим удачников вокруг нас, мы видим только итоговый результат, но мы не видим, какой дорогой человек к этому шел и сколько неудач осталось невидимыми. И зачастую не видим, в чем этот человек плох, то есть типа неудачлив.

Ну и вишенка. Оценка человека по категории удачник-неудачник - это очень про самооценку (с которой у большинства людей хреново в силу культурных особенностей нашего воспитания) и навязанный обществом концепт успеха. Во-первых, кто сказал, что каждый человек должен быть успешным (не говоря уже разности этих критериев успеха)? Кто сказал, что у человека все всегда должно получаться да еще и с первого-второго раза? Особенно, если ему в принципе это не нравится и не особо надо.
Так вот - не должно. Человеку можно лажать, можно чего-то не понимать и в чем-то не разбираться, можно чего-то не уметь, можно чего-то не достичь (в конце концов, оно ему, может, на самом деле нафиг не надо) и вообще можно быть дураком в каких-то вопросах.
В природе нет понятий удачник-неудачник. Там вообще сугубо про выжил и не выжил. А все вот это - получилось, не получилось, достиг, лоханулся и прочее - это просто опыт и он просто есть. Он не плохой и не хороший. Это процесс. А в жизни самое главное - это процесс, потому что результат с собой никто не заберет.

Как-то так. В общем, удачник-неудачник - это из разряда деления мир на чёрное и белое. Мир не чёрно-белый.