Всё просто, "выглядеть дорого" это примерно как "дорогая машина".

Чаще всего -- признак наличия денег (потому и "дорого")
Но не всегда.

Всегда -- признак внимания к этой сфере.
Мэр какого-нибудь датского городка может и на троллейбусе гонять, и ему пофиг.
Или на такси.
А кто-то может на эту машину наскрести последний кредит.


Так и с внешностью или одеждой -- такая же сфера, где можно выебуться, и некоторые люди хотят это сделать не считаясь с потерями, а некоторые и могли бы, но им просто на эту сферу пофиг.