Если проводит параллели с СССР, то какой же олигарх?
Из реалистичного, чтоб и доступ к технологиям, большие возможности и по наследству передавалось все - глава оборонного КБ, были примеры.
Или уходя чуть дальше от оригинала - ответственный партийный деятель, причем желательно в республиках - там они многое могли себе позволить.

Преступность возникает не только из-за отсутствия работы и плохой жизни. В той же Казани в свое время работа-то была...
Но да, работать надо системно (ниже распишу как). Интересно, есть фанфики где Бетмен делом занят?

В целом адекватный миллиардер желающий помочь родному городу сделает вот что:
1. Наймет одну или несколько команд аналитиков, которые прикинут в чем проблема города, что делать и сколько потребуется денег.
Выбрать подходящий проект и начать реализовывать.
2. Опираться лучше не только на свои ресурсы, но и на государственные и городские. В городе продажные чиновники и полиция? Так это замечательно, значит им можно дать взятки чтобы они делали что нужно. Если полиция за X тыс.$ закрывает глаза на таких-то преступников, тот за 2*Х может и открыть глаза.
Если чиновник за взятку устраивает тендер на ремонт школы тем, кто разворует все деньги, то за другую взятку может и правильной компании дать тендер.
Продажный судья получил конверт и хочет отпустить преступника? А за сколько его посадить подольше?
3. Если уж без битья морд никак, то для этого можно нанять профессионалов. Так же со сбором и сливом компромата.