Я отношусь к первой категории, потому что одеваюсь для себя, а не для других. Мне важно собственное удобство и комфорт, на смотрящих людей плевать. Не нравится - пусть не смотрят. Иногда только спрашиваю у мужа про сочетания, когда чувство комфорта позволяет несколько вариантов.