1. Поддержка не только jpeg и gif. Как минимум нужно ещё svg и png... Можно и webm, да.
2. Аккуратный ресайз - если можно будет указывать размер картинки/миниатюры (в вики-стиле, например)
3. вариант "картинка отображается как 300 на 400, а загружается как 2560 на 3420 и обрабатывается у пользователя браузером" недопустим
4. если будет вариант с открытием иллюстрации в полном размере - показывать разрешение и размер картинки предварительно.

PS
5. Отдельно. Никакого Adobe Flash нигде! Ни при загрузке, ни при обработке.