Тоби Дэймон

Парень, позже муж Кейт. Отец Джека и Холли. Он познакомился с Кейт на встрече для людей, которые борются с лишним весом и расстройствами пищевого поведения.

Тоби Дэймон родился в Палм-Спрингс, Калифорния, жених Кейт, которого она встречает в свой 36-й день рождения в группе поддержки потери веса. Тоби очень уверенный, несмотря на то, что и сам страдает от ожирения, и постоянно напоминает Кейт, что у нее слишком низкая самооценка. Тоби был ранее женат на женщине, которую Кейт видит, как стройную и успешную красотку. Однако Тоби в глазах бывшей был мусором. В первый год после их развода он набрал 90 фунтов.

В отношениях с Кейт Тоби очень упорный мужчина. Он не принимает колебания Кейт и все время придумывает романтические жесты. Он часто чувствует, что должен конкурировать с Кевином за внимание Кейт. Переосмыслив свои цели, Тоби решает, что сидение на диете не для него и бросает диету, что в конце концов приводит к расставанию с Кейт. Тоби удивляет всех, когда появляется в доме Рэндалла на Рождество, заявляя, что он может жить без пиццы и нездоровой пищи, но он не может жить без Кейт. После его поездки в Нью-Йорк, Тоби оказывается в больнице с аритмией и понимает, что Кейт для него нечто большее, чем просто увлечение.