Является подростком-вундеркиндом, который создаёт импровизированные гаджеты, чтобы бороться с несправедливостью и свергнуть правительство, отсюда и его псевдоним. Его насильственные методы привели к разногласию Бэт-семьёй
Во время периодов лишения свободы Лонни действовал в качестве компьютерного хакера Денежного Паука. В этом качестве он крал деньги у крупных корпораций и и передвал их туда, где они принесут больше пользы. Aнархия в конечном счете принял решение прекратить двойную жизнь и сфальсифицировал свою смерть. Тогда он стал работать в уединении, чтобы создать утопическое общество. Лонни был захвачен и держался заложником Улиссом Хэдрианом Армстронгом по прозвищу Генерал, который взял мантию Aнархии, чтобы устраивать бессмысленные акты хаоса и разрушения на улицах Готэма. Генерал отравил Мачина и оставил его в состоянии паралича. Связанный с его
единственной здоровой частью своего тела, мозгом, Лонни мог разговаривать только через компьютерную программу и был неспособен самостоятельно дышать. Лонни был спасен Тимом Дрейком, который открыл ему свою личность Красного Робина и попросил, чтобы он как Денежный паук был его "оракулом" и добывал ему необходимую информацию, и чтобы создать международную сеть, которая получит доступ к преступным и корпоративным финансовым операциям. Это заинтриговало Maчина и они объединились.