Ну, возможно, потому что он ни разу не продемонстрировал положительных качеств, ведущих к успеху. Поэтому в его успех и не верится.

Трудолюбие? Нет.
Ум? Не заметен. (только не говорите мне о шахматах. если бы был талант - стал бы гроссмейстером)
Доброта? Не вижу. Его стиль: сначала наорать и обидеть, а потом типа простить и забыть, не извинившись.
Храбрость? Скорее дурь. Кроме того, он её в будущем не использовал - из авроров перешёл в продавцы.
Спорт? Нет. Квиддич - это как фанат, а не как спортсмен. Нужно упорно трудится, а не хочется.
Чувство юмора? Извините, у Уизли юмор сортирный. Возможно, его ждал успех на этом поприще в промежуток между финалом книг и "через 20 лет", но это абсолютно никак не показано ДО этого. Я не вижу причины, по которой Рон был бы кем-то большим, чем продавец в магазине Джорджа. Возможно, бизнес Джорджа настолько успешен, что и Рону досталось немало денег - но это вовсе не его заслуга.


По сравнению с ним, Поттер обладает следующими качествами, которые развивает:
Талант к полётам: считай, тренируется все шесть лет.
Талант к боевой магии: стал аврором и дослужился до чинов.
Способности к обучению других: ДА на 5 курсе.

Трудолюбия (к не интересующим его вещам) у Поттера нет, но он по крайней мере развивает то, что его интересует. Да, мог бы тренироваться почаще и меньше проводить времени страдая фигнёй - но всё-таки есть.

Где Рон, играющий по переписке в шахматы со всем волшебным миром? Где Рон, постоянно тренирующийся для игры в квиддич (до того, как попал в команду)? Ему что, кто-то мешал уговорить Вуда использовать себя в качестве замены и для тренировок?

Бонусы, которые есть у Поттера изначально, т.е. какие-то деньги (богатство - это фанон, скорее небольшой начальный капитал) и слава Избранного - Поттера особо не испортили.