Позволю себе немного критики.


Принципиальное отличие вашего видения от видения ГГ в том, что Винс видит значительно дальше своего носа, и при всех своих недостатках, не настолько утонул в чисто эгоцентричном восприятии мира, как большинство аналогичных героев. Потому далеко не все что он делает можно считать глупым и необоснованным.
Объективно, Винсу больше везет, чем не везет. В фанфике только 1 прнципиальный антирояль, который и запустил сюжет, - отсутствие магии у попаданца и далее навязывание обетов основателей. Так бы все кончилось уже после первого курса, максимум четвертого - свалил бы Кребб подальше и был таков.
Остальное, больше реализм, чем мазохизм.


" Не написал своим двум(ВОЗМОЖНЫМ) союзникам - другу отца и брату. Даже не попытался встретиться и прощупать почву."

Почва то прощупана давно. И письма пишутся. Вот только что дальше? Чем испанцы помогут, когда все дала у Винса в Британии. А испанцы так вообще на побегушках у церкви?
Максимум - попросить денег. Но очень уж мелочно получается, и не факт что дадут. Таких друзей лучше держать на крайний случай, когда совсем кризис наступит.


"Да, он теперь - лорд. "

И это охренеть как много. В сословном то обществе где многое держится на родственных связях и статусе крови. Даже без сейфов с золотом.


"ГГ решил продать и не парится."

Вот вы нашли 10 кило кокса (или 10 кило золота, ладно). Стоит немало. Решили продать и не парится. Что дальше? Думаете, даже если удастся продать, потом никто не поинтересуется кто такой и откуда у него кокс/золото и может его стоит немного пощипать.
Причем ГГ заломил за колечку цену немаленькую. И сам же опростоволосился, не понимая что ходить с такой кучей ценностей в карманах по переулкам будучи подростком - вообще не лучшая идея.
И то, остался в плюсе.

"Почему бы не обратится к "светлому дедушке" со словами: "Да, я тебя бы хрен потопил с этими предъявами, но проблем бы доставил - может из-за этого хотя бы мои долги перед больницей скосите?""

Ну это просто тупость. А че сразу не к волдеморту, мол, гони мне сто тыщ, а то проблем устрою?
Дедушка таких как Кребб на завтрак ест при желании. Тут наоборот надо сидеть тихо и не отсвечивать. И если уж качаешь права, то надо понимать кто перед кем.