С портретами все не так просто в каноне. Иначе все таскали бы с собой портреты родственников, и те подсказывали им, как поступить в той или иной ситуации. Они могут путешествовать по портретам, но тут возникает вопрос - когда второй портрет должен быть нарисован? Можно ли путешествовать в портрет, нарисованный позже смерти человека? У нас здесь у Септимуса есть два портрета - один висит в комнате Северуса, а второй - в комнате Элеоноры. Так что не думаю, что у Северуса будет возможность обзавестись портретом. Кроме того, в Хогвартсе стоит очень много чар, иначе, например, какой-нибудь портрет Пожирателей смерти мог шпионить в пользу Волдеморта. Так что вопросов - очень и очень много!