Кровно заработанное может быть и чесно награбленным.

По поводу вложения средств - в каноне это было умесным, а в большинстве фиков теряли ту грань, когда это было разумным. Здесь же у нас двоякая ситуация. С одной стороны Гарри слишком обособлен от остальных, и воспитанный Крисом даже не подумает отдавать средства (лето перед вторым курсом, когда ему стало жалко Джинни, но одевать из собственного кармана даже не возникло мысли)
С другой мы не знаем какие это будут деньги. Если это, как в темных волшебниках, деньги омытые кровью, то с ними и расстаться не жалко. Еще в произведении отношение с близнецами осталось довольно не раскрытым. И у нас есть подарок от них в виде карты. С акцентирую внимание, что извинения от лица семьи принесли именно они (это я про события второго курса). Что в моих глазах делает их отличными от остальных Уизли. Так что вернуть им должок как-то надо, и при определенных обстоятельствах это может быть очень правильным ходом.
Минусы вы и сами назовете, а я перечислю плюсы
1) надо задумываться о будущем, и искать способы зарабатывания средств. Идея с гранью куда страньше чем эта.
2) Он все еще на стороне добра и света, не смотря на прохладные отношения с Роном и Гермионой.
3) Близнецы всегда были не ординарными личностями. То что они специализируются на шалостях - так это самых простой способ реализовать себя. Если вы надумали прокладывать в Хог электричество, то они первые смогут это сделать. Остальные слишком подвержены догматами что это не возможно.