Ничуть. За спасение Челы полагается дополнительный опыт. А свалить без нее сложнее, все-таки забег по пересеченной местности от смертельных угроз удобнее проводить, когда есть Движок.
То есть риск жизни растет - но так ли сильно, если сравнить с бегством без нее, но и без порталов?
Cитуация и так достаточно скверная, поэтому имеет смысл рискнуть еще раз.
И еще у Саймона все еще есть квест на вербовку (там внезапно надо убить Челу, спасибо троллю за подсказку), то есть циничный прагматик пойдет ее "спасать" тоже, потому что этот шанс пережить встречу с Сибирь недоступен, если нет возможности передать или убить. Возможность передать забрали, а вот убить осталась, пока она жива, но надо быть на расстоянии эффективного поражения.

Понятно что у нас герой на белом коне, и вариант смены полярности осознанно не рассматривает. А подсознательно? А на уровне шарда?

В общем, нельзя сказать, что он рисковал только потому что сам так захотел. Ситуация располагала к этому решению тоже.
(на самом деле свалить все еще дает лучшие шансы, Джек подтвердил - но не настолько лучшие, чтобы выбор стал очевидным)