Как говорил Станиславский - не верю. Не верю в такой выбор Оби-Вана.
Во-первых, он точно не мыслит триггерами. И ставить выбор из двух вариантов - это не его стиль.
Во-вторых, он гибок и умён. Ему не составило бы труда разделить проблему на две не связанные между собой. (Отдельно связь матери с ребёнком. Отдельно её свобода.)
В-третьих, он чрезвычайно упрям. Мнение совета для не важно, но решает он всегда самостоятельно. Напоминаю, это человек, который взял Энакина подаваном после того, как совет чётко сказал нет.

Я бы скорее поверил, что Оби-Ван организовал освобождение Шми из рабства, но не вывозил её с Татуина. Почему бы джедаю не помочь фермеру выкупить рабыню, в которую тот влюбился? На такое запрета от ордена не было. В конце концов, он же знал откуда-то дядю Ларса, чтоб всучить ему малыша Люка?