Две причины.

Во-первых, Дамблдор очень небрежен. Особенно в вопросах военной тактики и стратегии. Самое наглядное доказательство: хоркруксы, по идее, информация о том, что Дамб знает о них и уже приступил к их уничтожению, должна быть чуть ли не главным секретом старика в войне с Волдемортом. Но старый дегенерат всю шестую книгу носит на пальце кольцо Гонтов, причём на явно привлекающей внимание, пострадавшей от тёмного проклятия, руке.
Если посмотреть на дамблодоровы именно боевые действия, то он абсолютная бездарность, которая не желала ни учиться военному делу, ни применять его на практике.

Во-вторых, оставлять такой громоздкий, перегруженный план даже без минимальной страховки - чревато. Что, собственно, в каноне и продемонстрировано. Так что Дамб дал очень смутные намёки, чтобы Поттер в первую очередь занялся хоркруксами, а не разгадками малоперспективных тайн. А вот если бы хоркруксы были уничтожены, а Снейп с Палочкой не сыграл, Гарри уцепился бы за любую дополнительную инфу. Думаю, многие части плана Дамба как-то подстраховывались, наверняка разными людьми, но повышенная смертность членов ОФ (тот же Моуди) нивелировала значительную часть его усилий. Заигрался старичок, привык к своим башням из слоновой кости, а в жизни оно всё проще и суровее)