Вспомните: еще в первых главах, когда Дамблдор только посылал Лили в "Собаку и утку", он просил Лили сказать Снейпу, что ее послал он, Дамблдор, потому что хочет, чтобы Снейп на него шпионил. И совершенно не имел ничего против, если Снейп узнает об этом из ее мыслей. А теперь вдруг такая резкая смена курса... с чего бы? А эта шпионская "накрутка", причем абсолютно бессмысленная - он ведь не сказал Лили ничего нового, только требовал следить и доносить. Неужели Дамблдор, который далеко не дурак, не понимал, как на это отреагирует честная гриффиндорка?
Дальше. Когда Лили сказала, что виделась со Снейпом, но он ничего ей не сделал, даже мысли не прочитал, на лице у Дамблдора промелькнуло облегчение. Какого поведения он боялся от Снейпа, если, как мы помним, с самого начала рассчитывал на легилименцию?
Ну и наконец - зачем был нужен этот урок окклюменции? Ничему особенному Лили не научилась, только вогнала в краску местную легилиментку своими чувствами к Северусу - видать, нехилые были чувства.

А если предположить, что Дамблдор всякий раз добивался того, чего хотел?
Тогда все становится на свои места.
Он просил Лили передать Снейпу определенную информацию. Но Лили его просьбу не выполнила, а деликатный Снейп в ее мысли не полез. Тогда Дамблдор попросил ее утаить от Снейпа эту информацию, причем в такой форме, что ей стало противно - и она, разумеется, тут же кинулась ее передавать... ну да, вспоминается старый анекдот насчет "с этого моста прыгать запрещено!" :) Облегчение на лице - когда осознал, что Снейп ее только вылечил и все. Там ведь могли быть варианты: он мог передумать, пожалеть, что ее спас, и явиться к ней заметать следы. Или Волдеморт мог его раскрыть, наложить Империус и отправить к Лили - чтобы узнать все, что знает она. Но раз он только вылечил ей руку и ничего не сделал, значит, явился к ней по собственной воле, и она ему действительно дорога. И Волдеморт его не раскрыл. Дамблдор, разумеется, так и думал, но обрадовался, узнав наверняка.
А окклюменция - чтобы выяснить, какие чувства Лили испытывает к Северусу. Любит ли она его и идет к нему по собственной воле - или же потому, что он, Альбус, велел ей это сделать. Разумеется, если бы он потребовал от нее соблазнить не того, кого она любит, а кого-то другого, то букетиком в морду бы не отделался. Так что скорее всего, она и сама этого хочет. Но этот вопрос слишком важен, и он хочет знать точно, а не предположительно.
Теперь о том, зачем ему нужно, чтобы Лили играла со Снейпом в открытую. А что изменилось бы, если бы она так и продолжила молчать о Дамблдоре? Как по мне, ответ очевиден.

Так что, боюсь, эти двое, сами того не ведая, делают именно то, что Дамблдор от них хочет. Впрочем, это вообще его фирменный стиль - он поворачивает ситуацию так, что все делают то, чего он хочет, потому что и сами этого хотят. Кидаются выполнять, как та кошка из анекдота - "добровольно и с песней". По канону это очень четко заметно.
А куда эта дорожка их всех заведет - будет ясно из следующих глав. :)