> Да, да. Если один вход, одновременно второй не пойдёт.

ээ..извините, но мой жизненный опыт подсказывает мне прямо обратное.
берем розетку, прикручиваем к ней пять метров обычной лапши, ставим на второй конец вторую розетку, втыкаем в обе телефоны, пользуемся ими. Звонить одновременно, конечно, не получится, только подслушивать - ну дак оно и не надо.

> То есть все-таки возможно, но как я уже поняла по сути бессмысленно? И проще поставить две радио трубки?

почему бессмысленно-то
вторую радиотрубку еще поди найди, а розетку прикрутит школьник за двести рублей (из которых сто уйдет на саму розетку)

Ай, я вообще туплю. Даже паять же ничего не надо и лезть никуда тоже не надо. Ставим разветвитель телефонной линии в розетку, кидаем удлинитель в другую комнату, там подключаем к нему вторую розетку.

Короче, если розетка обычная советская (которая с четырьмя-пятью штырьками), а телефоны более-менее современные, то нужна херовина типа такой
http://marta-vrn.ru/admin/pictures/1019989s.jpg
(вилка телефонная переходная или вилка телефонная с двумя выходами RJ-11 etc - под каким-то таким названием должна быть в любом минимально приличном магазине электротоваров)

в оба выхода, собственно, подключаем телефоны. Там должна быть возможность отстегнуть вилку в пользу вот такого вот разъема: http://pcface.narod.ru/olderfiles/1/image032.jpg
если надо кинуть далеко или отстегнуть нельзя, в самом телефоне только гнездо - в том же самом магазине надо купить "провод с двумя штекерами RJ-11, сколькоугодно метров".

кабелем

Facensearo
Вау, да еще с картинками) Спасибо огромное, как раз для такого чайника в этих делах, как я)