Из Харькова до 24 октября телеграфом.
После - никак.

Я в нулевые пользовалась почтовыми переводами, по-любому этой системе сто лет в обед, так что скорее всего они и были (и до сих пор есть)

Первая и вторая половины 1941 года - две, как говорится, большие разницы. В первой половине - обычным почтовым переводом: пойти на почту, заполнить бланк денежного перевода с данными получателя и собственными данными (или даже не заполнять свои данные, были и анонимные переводы),отдать деньги почтовому работнику в окошечке. Сумма 500 рублей тогда - это сумма выше средней зарплаты, но ничего особенного. Перевод мог быть как обычным так и срочным, срочный перевод назывался телеграфным.
Вторая половина года, начиная с конца июля - совсем другая песня, если речь идёт о Харькове.

Саггаро Гиерри
Сумма не особо большая. Средняя зарпла в 40х была 400 рублей.
Большими деньгами 500 рублей стали после реформы