Не, совсем не важно, что он собирался менять прошлое, пиша измененную записку, он бы этого никогда не сделал, потому что иначе - парадокс. Он именно хотел воспользоваться тем, что в результате парадокса по-любому не будет. Итераций нет и не могло быть, и важно лишь условие стабильности петли, которое он установил, сформулировав алгоритм своих действий. Условием стабильности, следующим из его алгоритма было бы два правильных числа на листке. Откуда взялась бы информация? Оттуда же, откуда надпись "не шути со временем".
Он не учёл, что ещё одним вариантом стабильной петли будет ЛЮБАЯ записка, которую он не сможет не отослать в прошлое. Если бы он воспользовался нерушимым обетом, чтобы всё-таки не иметь возможности не менять записку(в случае неправильных чисел), у него, быть может, и получилось бы: если записка пришла, значит он не умер и либо изменил числа(парадокс), либо получил правильные - единственная петля без парадоксов.