Итак, если подытожить, пока вариант с мейстером лидирует - либо попаданцу становиться счетоводом, либо, если хоть как-то умеет в медицину, коновалом.

Как вариант, могу предложить ещё купца (ну, т.е. сначала приказчика, потом купца), если попаданец окажется не в Винтерфелле, а где-то поближе к какому-нибудь магистру Иллирио. Это, если попаданец - толковый продажник с уклоном в психологию, а не какой-нибудь консультант в Евросети.

Если умеет бренчать на музыкальных инструментах, может попробовать заработать так себе на жизнь.

Если умеет ходить по лесу (лесник, пограничник), может стать рекрутом в Night's Watch.

Архитектор, художник - может и сможет устроиться, если местные не пристукнут в порядке конкурентной борьбы. Таких тёплых мест явно немного.

Ещё не упоминали про вариант с древнейшей профессией. Весьма вероятно, если попаданец - женщина.

Частый ход при заброске попаданцев - отправлять реконструкторов в полной боевой. Таких, коли сразу не пристукнут, могут и нанять в гарнизон.