Не, тут как раз сходится - Рег в пещеру полез, еще не зная результата своей вылазки. И письмо, соответственно, писал до того, как полез - о полосе препятствий и цели. Дамби должен/вынужден был проверить ее, но сам из-за зелья до конца пройти не смог. Именно поэтому он вернулся, уже с Гарри, но при этом точно знал, где камень, где цепочка лодки и т.п.