Не, тут как раз сходится - Рег в пещеру полез, еще не зная результата своей вылазки. И письмо, соответственно, писал до того, как полез - о полосе препятствий и цели. Дамби должен/вынужден был проверить ее, но сам из-за зелья до конца пройти не смог. Именно поэтому он вернулся, уже с Гарри, но при этом точно знал, где камень, где цепочка лодки и т.п.

HappyHarry
пруфы плиз из канона

Вечное Солнце
Вначале он провел расследование и узнал что же делал и где бывал Том во время своей жизни.
Вспомнить хотя бы ту мутную историю с наследницей Хафлпаффа:/

Вечное Солнце
— Я уже очень давно питал надежду заполучить это свидетельство, — начал Дамблдор. — Оно подтверждает мою теорию, говорит о том, что я прав, и о том, какой длинный путь нам еще предстоит пройти. [почему давно? почему он вообще решил, что Том сделал кресстраж? Легиллиментил всех подряд и нащупал ложные воспоминания Слизнорта? не верю. Была наводка, но от человека, в чьей правдивости он сомневался. Это могла быть и ловушка.]
-----
— Четыре года назад я получил верное, как мне представлялось, доказательство того, что Волан-де-Морт свою душу расколол. (куда уж вернее - и свидетели, и тетрадку подержал. И все-таки полез проверить пещеру - по той самой ненадежной наводке)
-----
цитаты отсюда http://knigosite.org/library/read/45255

и далее - вся 26 глава как подтверждение, что он знал и уже бывал там, если смотреть не на фразы Д., а на его действия. Ночью, в темноте, безошибочно найти расщелину, доплыть до нужного прохода, дойти до нужного места, там картинно обмацав стену, позволить Гарри смазать кровью нужный камень, знать, что надо плыть через озеро и т.п....

Дамблдор общался с подросшими детьми, которых водил в пещеру Том, от них (вроде бы с помощью легиллименции) узнал о месте, где Том сотворил чуть ли не первое масштабное волшебство, ведь чем-то ребят из приюта он там напугал.
В пещере Дамблдор явно в первый раз - он удивляется тому, как грубо сработал Риддл с защитой (всего лишь кровь на камне - только физическая боль).
О действии зелья Дамблдор тоже не знает наверняка, он предполагает несколько вариантов того, как "оно себя поведёт".
Версия о том, что Регулус хоть намёком известил Дамблдора не терпит никакой критики.

Чаша и медальон - предположения после воспоминаний Похлёбы (эльфа мадам Смит).

Edelweiss
Насчет чаши и медальона - да.
Насчет того, что Д. общался с подросшими детьми - я этого не помню. Воспитатель сказала про испуг детей.
Насчет первого колдовства - кролик, кражи и змеи были раньше пещеры.

Насчет варианта с Регом - это увязывает такие, например, нестыковки в сюжете, как 1. откуда Д. узнал о том, что Том сделал кресстраж, 2. где пещера 3. как действовать в пещере.
Мои мысли вслух насчет этого всего:

1.Из предположения, что Дамблдор никогда не был в пещере, следует, что он - самонадеянный идиот. Потому что только идиот потащит Надежду магмира ночью в полную неизведанных опасностей ситуацию. Будучи не до конца здоровым.

2.Рассмотрим вариант, при котором Д.знает, где пещера, от "подросших детей". И нашел проход к ней, пока брал тайм-аут между просмотром воспоминаний и походом с Гарри. Почему дальше не пошел, а за Гарри вернулся? См. п. 1

3. Хорошо, допустим, Д. ищет пещеру на ощупь, таща за собой Гарри. При Гарри он покрутился и подтвердил, что это ТоСамоеМесто, пощупал стенки - почувствовал волошбу и т.п. Если Дамблдор действительно ощущает колебания магии и место ее творения, то почему он, например, не обнаружил вход в Тайную комнату - у него было 50 лет перещупать весь замок, не только туалет Миртл? С чего он решил, что озеро надо переплыть, например, а не перелететь? Он не колдовал, не раскидывал пасьянс и в шар не смотрел. Или Трелони просил?

4.Удивлен, спрашивает, сомневается Дамблдор вслух, для Гарри. Это работает сразу в нескольких направлениях - поддерживает репутацию Д. в глазах Поттера, дает пример-подсказку как думать для ситуаций, когда Гарри самостоятельно придется искать кресстраж.

5. Если бы Вы прочли письмо слуги Вашего врага, и из него подтвердились несколько фактов, Вы бы поверили и во все остальные? Предположим, что Д. все-таки получил записку, в которой Регулус пишет, что собирается в пещеру за кресстражем, и туда надо идти так-то и делать то-то. Разве не нормально сомневаться, а что же там за зелье на самом деле?

6. Рег уходит, готовясь к худшему. Рег воспитан в традициях чистокровных. Долг перед родом и перед чистокровными требует уничтожить кресстраж сумасшедшего полукровки. Если он даже в медальон пишет записку, то почему не допустить что сначала он написал прощальное письмо на случай своей смерти и неудачи. Д., Сириусу, матери...

7. Нет, как вариант, вместо письма Рега я могу представить, как Д. легиллиментит Кричера, чтобы понять, чего от него ожидать... Но то, что Д. знал, где пещера, как в ней действовать, знал про кресстраж, а уже потом сопоставил, сколько, во что и куда мог спрятать Том, для меня логично. И показывал Гарри только те воспоминания, что ближе всего к тайне кресстражей, а не все, что накопил за годы слежки за Томом.