Дамблдор общался с подросшими детьми, которых водил в пещеру Том, от них (вроде бы с помощью легиллименции) узнал о месте, где Том сотворил чуть ли не первое масштабное волшебство, ведь чем-то ребят из приюта он там напугал.
В пещере Дамблдор явно в первый раз - он удивляется тому, как грубо сработал Риддл с защитой (всего лишь кровь на камне - только физическая боль).
О действии зелья Дамблдор тоже не знает наверняка, он предполагает несколько вариантов того, как "оно себя поведёт".
Версия о том, что Регулус хоть намёком известил Дамблдора не терпит никакой критики.

Чаша и медальон - предположения после воспоминаний Похлёбы (эльфа мадам Смит).