Пока подумаю, но с точки зрения "интересности" источником проблем желателен не объект, а субъект.

Техническая неисправность - как причина сорванного контракта - не рояльна, но у неё могут быть некие предпосылки связанные с неудачным подбором экипажа, например. Или кидаловом. Или ваш "вольный торговец" путешествует в одиночку?

Контрабандистов убирают как свидетелей, задерживают различные официальные власти, грабят пираты, а еще он может просто проиграть свой корабль в карты! Кроме того корабль может быть куплен с рук с перебитыми номерами и на него может предъявить свои права владелец.

Это так, сходу и в принципе в каноне бывавшие ситуации. Позже еще допишу.